《围城》故事发生于1920年到1940年。主角方鸿渐是一个从中国南方乡坤家庭走出的青年人，迫于家庭压力与同乡周家女子定亲，但在上大学期间，周氏患病身亡。他的岳父被他写的信所打动，决定资助方鸿渐出国求学。
方鸿渐在欧洲留学期间，不理学业。为了给家人一个交代，方鸿渐在毕业前购买了一个虚构的“克莱登大学”博士学位证书，并随海外学业有成的学生一同回国。在船上与留学生鲍小姐从相识到热恋，但最后被鲍小姐欺骗了感情，同时也遇见了大学同学苏文纨。到达上海后，在已故未婚妻周先生开办的银行任职。此时，方鸿渐获得同学苏文纨的青睐，又与苏文纨的表妹唐晓芙一见钟情。整日周旋于苏、唐二人之间，期间还结识了追求苏文纨的赵辛楣。方鸿渐最终与苏、唐二人感情终结，苏文纨嫁给了诗人曹元朗，而赵辛楣也明白了方鸿渐并非其情敌，从此与方鸿渐惺惺相惜。方鸿渐也逐渐与周家不和。
抗战全面爆发，方家逃难至上海租界。在赵辛楣的引荐下，与赵辛楣、孙柔嘉、顾尔谦、李梅亭几人同赴位于内地的三闾大学任教。由于方鸿渐性格等方面的弱点，它陷入了复杂的人际关系当中，在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职，与孙柔嘉结婚。婚后方鸿渐夫妇与方家、孙柔嘉姑母家发生矛盾并激化。之后，方鸿渐与孙柔嘉吵翻并辞职，逐渐失去对生活的希望。
这本书以喜剧性的讽刺笔调，表现了抗战围境下中国一部分知识分子的彷徨。围城的意思就是城里的人想逃出来，城外的人想冲进去。城里的人是指结了婚的人，城外的人是指没结婚的人。小说的整个情节，是知识界男女在爱情纠葛中的围困与逃离，而在更深的层次上，则是表现一部分知识分子陷于精神“围城”的境遇。
这部小说也批判了社会和文化。小说通过主人方鸿渐的人生历程，对二十世纪三四十年代国统区的国政时弊和众生相进行了批判。对文化则是通过“新儒林”的描写和对一批回国留学生或高级知识分子形象的塑造来表现的。
《围城》不仅仅是指婚姻更是指中西方交锋。它有着深厚的思想底蕴。1973年及以后的若干年，正是中国遭受日本帝国主义侵略的时期。中国的古老文明与西方文明开始了前所未有的交锋、碰撞、冲突以及交汇、融合。这种文化现象在一大批留学生上具体的活生生地体现出来。因此而具有值得解剖的典型意义。作为一个学贯中西的大学者，钱钟书几乎必然地要从文化上来认识“围城”的精神困境，从而产生深刻的孤独感和荒诞感。
另外它还具备着鲜明的讽刺艺术，钱钟书在这部小说中淋漓尽致的讽刺了知识分子。这种讽刺基于时代和人性的原因。而这正是钱钟书的着力点之一，嘲讽西方文化的生搬硬套;探讨对西方文明和西方文化的荒诞。
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